2000 wurde der erste Paintbus nach dem Motto „Eine Fahrt ins neue Jahrtausend“ gestaltet: Friederike Delius, 9. Klasse, Gymnasium Alstertal, überzeugte die Jury mit ihrem Entwurf. Aus den mehr als 300 Einreichungen wurde ein weiterer Entwurf der Gesamtschule Blankenese ausgewählt, gestaltet von den 10. Klässlerinnen Katharina Rohnke und Marielle Tim. Er wurde auf dem Betriebshof der PVG im Osterbrooksweg 73 bemalt und ging als Keith-Haring-Bus in die Historie der Busbemalungen ein. Eine Hommage an den gleichnamigen amerikanischen Graffiti - Künstler, dessen markante gelbe Strichmännchen auf knallrotem Untergrund Bekanntschaft mit dem Hamburger Straßenverkehr machten.
Die Paintbusse haben sich in die Herzen der Hamburger Bevölkerung gefahren. Sie fuhren zum Schüleraustausch nach Virserum in Schweden, zu den Lernstätten Demokratisch Handeln nach Berlin, Nürnberg, Bremen, Cottbus und Leipzig und wurden dort ausgezeichnet. Der Bus of the Millennium von Max Koch, 9. Klasse Gesamtschule Grellkamp, wurde 1999 vor dem Haus der Kulturen in Berlin vom damaligen Bundespräsidenten Roman Herzog besucht.
2006 wurden vier Paintbusse gestaltet, die anlässlich der Fußball WM Shuttle zur AOL Arena fuhren. 2018 wurden zusätzlich zwei ausgezeichnete Entwürfe auf Hausfassaden übertragen.
Bevor 2019 erneut zum Paintbus – Wettbewerb aufgerufen wird, möchten wir dazu einladen,
die letzten 20 Jahre Revue passieren zu lassen: Paintbusse, Plakate, Flyer, Impressionen, Wandbemalungen und Presse.
Viel Spaß beim Entdecken wünscht